Jung Woo é um jovem inteligente e bonito. Ele foi o mais jovem a ficar em primeiro lugar no exame estadual, mas foi escolhido para se tornar marido da princesa. Durante a cerimônia de casamento, a princesa morreu repentinamente. A vida de Sim Jung Woo mudou e ele se tornou o homem mais infeliz. De acordo com o costume do período Joseon, ele não pode assumir o cargo governamental e não pode se casar novamente. Ele então se envolve com Jung Soon Deok. Jung Soon Deok é uma viúva cujo falecido marido era o segundo filho do primeiro vice-primeiro-ministro. Ela secretamente leva outra vida sob o pseudônimo de Yeo Joo Daek. Como Yeo Joo Daek, ela trabalha como casamenteira e também vendedora de itens femininos, como cosméticos e acessórios. Ela é a melhor casamenteira da capital Hanyang. Sim Jung Woo e Jung Soon Deok se envolvem e tentam fazer com que homens e mulheres solteiros mais velhos se casem como casamenteiros.